Ethanol

Ethanol (standardsprachlich: Äthanol) ist eine farblose, leichtentzündliche, stechend riechende Flüssigkeit, die umgangssprachlich als Alkohol bezeichnet wird. Ältere Nomenklaturen verwendeten die Bezeichnungen Äthanol, Äthylalkohol oder Ethylalkohol. Umgangssprachlich werden auch die noch älteren Namen Weingeist und Spiritus (lateinisch „Geist“), von letzterem abgeleitet Sprit, zum Beispiel Kartoffelsprit, benutzt. In den Naturwissenschaften wird Ethanol oft mit EtOH abgekürzt, in der Medizin abgeleitet von der chemischen Summenformel mit C₂ (auch mündlich).

Alkohol ist ein Rauschmittel. Der Konsum ist in den meisten Ländern der Welt erlaubt. Das Führen von Fahrrädern, Kraftfahrzeugen, Schiffen und Flugzeugen unter Alkoholeinfluss ist jedoch meist unter Strafe gestellt.

Inhaltsverzeichnis

Systematik

Ethanol mit der Formel C₂H₅OH gehört zu den n-Alkanolen. Es leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Ethan (C₂H₆) ab, in dem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxylgruppe (OH) ersetzt ist. Deshalb wird an den Namen Ethan das Suffix -ol angehängt.

Der Name „Ethanol“ steht seit dieser Systematisierung für den Namen der chemischen Verbindung, die umgangssprachlich „Alkohol“ genannt wird. Der Begriff „Alkohole“ dagegen bezeichnet fachsprachlich eine ganze chemische Stoffklasse.

Wortherkunft Alkohol

Im Arabischen stand الكحل‎ al-kuhl ursprünglich für Augenschminke und Antimonpulver. Alkohol war die „geistige Essenz“, die für die „irdene Essenz“ als Lösungsmittel diente und übernahm daher den Namen (im heutigen Arabisch bedeutet الكحول‎ al-kuhul jedoch Alkohol). Nach Europa gelangte dieser Begriff während der langen arabischen Herrschaft in Spanien. In der spanischen Sprache bedeutete alcohol ursprünglich feines, trockenes Pulver, was in die Alchemistensprache Eingang fand.

Kulturgeschichte des Alkohols

Ethanol entsteht schon auf natürlichem Wege bei der Vergärung zuckerhaltiger Früchte. Auf diese Weise wurden wohl unabhängig voneinander, schon in einem frühen Stadium der Geschichte, Menschen auf diese Substanz aufmerksam.^[4] Laut Josef H. Reichholf (2008) geht der Ackerbau (und damit die Sesshaftwerdung) sogar in erster Linie aufs Bierbrauen zurück, da Met („Wein“ aus dem Honig wilder Bienen) nie ausreichend zur Verfügung stehen konnte. So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der III. Dynastie^[5] sowie auf alt-mesopotamischen Keilschrifttafeln^[6] Hinweise auf die Herstellung alkoholischer Getränke. Auch in der Bibel wird der Alkohol erwähnt, siehe zum Beispiel 1. Buch Mose (Gen. 9,18–29).

Biere, später auch Weine wurden mit Hilfe von Wildhefen erzeugt. Meist hatten solche Alltagsgetränke einen deutlich geringeren Alkoholgehalt als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Alkoholkonzentration die Umwandlung von Zucker in Alkohol einstellen, weil sie sich ansonsten selbst vergiften würden. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutige Hefestämme höhere Alkoholgehalte.

Auch in diesen alten Zeiten wurde Alkohol bereits aufgrund seiner berauschenden Wirkung getrunken. So heißt es in einem ägyptischen Text über das Verhalten junger Männer:

Du verlässt die Bücher und gehst von Schenke zu Schenke; der Biergenuss allabendlich, der Biergeruch verscheucht die Menschen von dir.^[5]

In der Antike wurde der Wein schließlich ein wesentlicher Bestandteil römischer und griechischer Kultur. Beide Kulturen bedachten ihn mit einer eigenen Gottheit: Bacchus bzw Dionysos. Ebenso sahen die Germanen den Met, der ebenfalls zu den frühesten alkoholischen Getränken gehört, als Geschenk der Götter an.

Vermutlich wurde im Gebiet der heutigen Türkei um etwa 1000 n. Chr. die Destillation von Wein zur Herstellung hochprozentiger Branntweine entwickelt^[4]. So war es möglich, den Spiritus vini (Geist des Weines) aus Wein herzustellen. In Ostasien wurden schon früh Weine aus Litschi und Pflaumen hergestellt sowie der Sake, ein warm genossener Reiswein (eigentlich gehört Sake aber zu den bierartigen Getränken).

Während des Dreißigjährigen Krieges stieg in Mitteleuropa der Bedarf an berauschenden Getränken (Verarmung, Zerrüttung), während das Angebot stagnierte (Ernteausfälle, Rückgang des Weinbaus, Unsicherheit des Transportes). Mit Branntwein konnte dem am leichtesten begegnet werden. Der Handel, z.T. auch die Produktion der Spirituosen lagen damals oft in den Händen von Juden.

Mitte des 18. Jahrhunderts vergrößerte sich mit der Neuen Welt die landwirtschaftlich nutzbare Fläche des Königreichs England um ein Vielfaches. Dies führte in der Folge zu sinkenden Getreidepreisen und einer damit verbundenen Verarmung der Unterschicht. Die Überproduktion an Getreide wurde zum Teil zur Herstellung von Gin genutzt, der in den Armenvierteln des Mutterlandes dankbare Abnehmer fand. Zeitweise kostete eine Kalorie Gin weniger als eine Kalorie Brot^[7]. In der Folge entwickelte sich die Gin-Krise, welche die damalige Regierung erst durch eine Reihe von Gesetzen (hohe Steuern auf Gin, Erschwerung des Handels, Ausgabe von Lizenzen für Händler, etc.) beenden konnte. Erst aus dieser Zeit finden sich die ersten Schriften, die sich mit Alkoholabhängigkeit und deren Folgeerkrankungen beschäftigen. Ebenso wurde vor diesem Hintergrund Alkohol zum ersten Mal als Ursache für gesellschaftliche Probleme und Fehlentwicklungen verstanden^[7].

Während sich der Alkoholkonsum Mitte des 19. Jahrhunderts wieder verringerte, begann mit der Industrialisierung wiederum eine Zeit, in der sehr billiger Alkohol auf breite verarmte Bevölkerungsschichten traf. Die industrielle Produktion und die, vor allem nach dem Zweiten Weltkrieg einsetzende, massive Vermarktung der alkoholischen Getränke führten zu einem großen Überangebot in der 1. und 2. Welt. So wurden die Frauen und seit kurzem die Jugendlichen zu Zielgruppen der Nachfrage- und Absatzförderung. Inzwischen zählt man die alkoholbedingten Schäden zu den Zivilisationskrankheiten.

Konsum in Deutschland

In Deutschland liegt der Konsum reinen Alkohols, der über alkoholhaltige Getränke stattfindet, seit 1970 bis 2006 stabil bei 10,1�l pro Jahr und Kopf. Damit zählt Deutschland zu den fünf Ländern weltweit, die den höchsten Alkoholkonsum aufweisen. Stark gestiegen ist seit 2004 der Anteil der jugendlichen Alkoholtrinker. Bei der Gruppe mit einem Alter zwischen 12 und 15 bzw. zwischen 16 und 19 Jahren stieg der wöchentliche Konsum von 14,1 auf 20,9 g/Woche bzw. von 65,5 (2001) auf 97,5 g/Woche (2004). Auch liegt der Anteil und die konsumierte Menge bei männlichen Alkoholtrinkern in jeder Altersgruppe höher als bei den Frauen.^[8]

Vorkommen in Lebensmitteln und Getränken

Diverse Spirituosen

Scotch Whisky

Alkohol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt der alkoholischen Gärung. Wegen seiner berauschenden Wirkung werden alkoholische Getränke industriell erzeugt. Alkohol ist die am weitesten verbreitete Droge weltweit. Regelmäßiger Konsum von Alkohol kann zu Alkoholismus führen.

Volumenanteile

Alkoholgehalte (mit Angabe des Alkoholgehaltes in Volumenprozent):

Brot: bis 0,3�% Vol.
Apfelsaft: bis 0,4�% Vol.
alkoholfreies Bier: bis 0,5�% Vol.
Sauerkraut: 0,5�% Vol.
Traubensaft: bis 0,6�% Vol.
reife Banane: bis 1�% Vol. (durchschnittlich 3�ml)
reifer Kefir: bis ca. 1�% Vol.
Bier
- Leichtbiere: 1–3,5�% Vol.
- Vollbiere: ca. 3–5�%, meist um 5�% Vol.
- Starkbiere: 6–12�% Vol.
Weine: 7–14�%, Vol. meist um 12�% Vol. und mehr bei Rotweinen
- Met: ca. 5–15�% Vol.
- Apfelwein: ca. 5,5–7�% Vol.
Liköre: ca. 15–75�% Vol., meist unter 30�% Vol.
Spirituosen: ca. 30–80�% Vol., meist ca. 40�% Vol.

Herstellung

Zum ersten Mal ist die Gewinnung von reinem Alkohol dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und Schriftsteller Abu Bakr Mohammad Ibn Zakariya al-Razi († 925) durch die Destillation aus Wein gelungen (siehe auch alkoholische Gärung).

Herstellung durch Gärung und Synthese

Ablauf der alkoholischen Gärung

Ethanol entsteht unter anderem bei der Vergärung von zucker- oder stärkehaltigen Materialien durch Hefe oder Bakterien. Daher wird dieser Prozess kontrolliert mit einer Reihe von Nahrungsmitteln durchgeführt, wodurch zum Beispiel Wein (aus Weintrauben) oder Bier (aus Malz und Hopfen) entstehen. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 Prozent beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weswegen durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann.

Durch Destillation kann das Ethanol konzentriert werden. Auf diese Art gewonnene Getränke bezeichnet man als Spirituosen (z.�B. Whisky, Cognac, Schnaps, Wodka oder Rum). Sie enthalten noch Aromen der verdampften Ausgangslösung, die zumeist ein Wein war. Liköre sind Spirituosen, die mit zuckerhaltigen, aromatischen Flüssigkeiten gemischt werden und daher eine niedrigere Ethanolkonzentration besitzen. Branntwein darf nur beschränkt privat hergestellt werden (max. 0,5�l Maische), es sei denn der Branntwein wird versteuert. Durch intensivere Destillation kann man nahezu wasserfreies Ethanol für technische Anwendungen gewinnen (Azeotrop).

Ethanol kann auch durch rein chemische Synthese aus Wasser und Ethen unter Zugabe von Schwefelsäure als Katalysator herstellt werden. Auf diese Weise wurde es lange Zeit im 20. Jahrhundert aus Erdöl für industrielle Zwecke hergestellt. Dadurch konnte man mit der Radiokohlenstoffdatierung nachweisen, wenn Wein oder Spirituosen mit industriellem Ethanol gepanscht wurden.

Die Reaktion fand bei 300�°C und 70�Bar Druck statt.^[9]

Ethanol wird inzwischen hauptsächlich durch Gärung aus Biomasse gewonnen. Dieses bezeichnet man im Kontext alternativer Treibstoffe auch als Agrar- oder Bioethanol.

Produktionsmengen

Weltweit werden etwa 330�Millionen�hl (33�Mrd.�l) Ethanol hergestellt, wovon mit 42�Mio.�hl etwa 13�% auf die europäischen Länder fallen. Größte europäische Erzeuger sind Russland und Frankreich. Deutschland erzeugt jährlich fast 4�Mio.�hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62�% entspricht. Neben der Produktion von Neutralalkohol für Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke fallen weltweit etwa 65�% auf die Herstellung von Kraftstoffethanol. In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol z. Z. besonders forciert. Präsident Bush unterzeichnete im August 2005 ein neues Gesetz („Energy Policy Act“ (EPACT)), das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll. Gegenwärtig sind 97 Produktionsanlagen für Ethanol in Betrieb; diese produzieren pro Jahr 19 Mrd. Liter Ethanol. Weitere 42 Anlagen sind im Bau und viele bestehende Anlagen werden erweitert. Die Investitionen sollen zusätzlich 11,5 Mrd. Liter Ethanol liefern.^[10] In Brasilien werden gegenwärtig ca. 21 Mrd. Liter Ethanol hergestellt. Im Jahre 2010 soll die Produktionsmenge bei ca. 30 Mrd. Liter liegen.

Produktion alkoholischer Getränke in Deutschland

In Deutschland wurden im Jahr 2006 allein an alkoholischen Getränken die folgende Mengen produziert:

Alkoholisches Getränk	Mio. Liter
Branntwein	49
Wodka	44
Obstbranntwein	16
Bitter-, Kräuterliköre	89
Andere Liköre	67
Korn	61
Sekt	220
Wein	1000
Bier	10000

Destillation

Ethanol ist in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser löslich. In der chemischen Synthese kann die Anwesenheit von Feuchtigkeit jedoch gravierende Nachteile haben. Großtechnisch erfolgt daher die Herstellung reinen Ethanols durch azeotrope Rektifikation. Die Anlage besteht hauptsächlich aus zwei Rektifikationssäulen. In der Haupttrennsäule erfolgt die normale Rektifikation des Ethanol-/Wasser-Gemischs bis in die Nähe des azeotropen Punkts. Das Sumpfprodukt ist Wasser.

Dem Kopfprodukt (95,6�% Ethanol und 4,4�% Wasser) wird der Hilfsstoff Cyclohexan beigemischt. Dieses Dreistoffgemisch gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan/Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden azeotropen Ethanol/Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb auch als „kopflaufender Hilfsstoff“ bezeichnet.

Bei Temperaturen um −20�°C (Gefrierschrank) verdunstet Ethanol (96�%) kaum noch und zeigt eher zähflüssige Eigenschaften. Bei −70�°C (durch Trockeneis) wird es noch zähflüssiger (Kühlol).

Verwendung

Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht. Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte u.�a. im Haushalt (Parfüm, Deodorant), als auch für medizinische Anwendungen (Medikamente, Desinfektionsmittel) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff.

Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme

Haushalts- und Konsumprodukte

Ethanol findet u.�a. als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als

Träger für Geruchsstoffe (Parfüm, Deodorant, Duftspray)
Reinigungsmittel (Glas, Chrom, Kunststoff, Scheibenwaschanlage)
Frostschutzmittel
Lebensmittelzusatz (Portweinen und anderen Südweinen wird Ethanol zugegeben (Aufspritung), um zum gewünschten Zeitpunkt den Fermentationsprozess zu beenden^[11]; auch kann Ethanol zur Haltbarmachung anderer Lebensmittel zugesetzt werden^[12])
Brennstoff

Ethanol ist ein sehr gutes Lösungsmittel für Harze. Bei verschmutzten Textilien sollte man zuerst das Harz grob abkratzen. Anschließend ein mit Wasser leicht angefeuchtetes Tuch unter den Stoff legen, den Stoff straff spannen und den Fleck mit einem in 90�%igem Ethanol getränkten Lappen vorsichtig von innen nach außen betupfen. Das Harz sollte sich anschließend in dem angefeuchteten Tuch befinden. Vor der Behandlung empfiehlt es sich aber unbedingt, den zu reinigenden Stoff an einer unauffälligen Stelle mit dem Ethanol zu betupfen, um die Farbechtheit sicherzustellen.

Medizin

Die Wirksamkeit als Desinfektionsmittel oder Antiseptikum (etwa zur Händedesinfektion) hängt von der Konzentration des Ethanol-Wasser-Gemisches ab. Bei ca. 70�% Alkoholgehalt wird die Bakterienhülle zerstört und der Alkohol wirkt damit tödlich. Alle Bakterien einschließlich der Tuberkelbakterien werden innerhalb einer Minute durch Denaturierung der Bakterienzellwand abgetötet (Bakterizidie). Eingeschränkt wirksam ist er gegen Viren, nicht wirksam gegen Bakterien-Endosporen. Bei offenen Wunden sollte das Gemisch nicht eingesetzt werden (Brennen). Lösungen mit über 80�% Alkoholgehalt zeigen eine noch stärkere Wirkung, aber werden aufgrund der mangelnden Hautverträglichkeit nicht regelmäßig eingesetzt. Wasserfreies Ethanol härtet die Bakterienhülle, die Bakterien bleiben dadurch am Leben.^[13] Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getränken wirkt nicht antiseptisch. Getränke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 15�% töten praktisch keine Keime ab.

95%iges Ethanol kann zur Verödung „heißer“ Schilddrüsenknoten und anderer umschriebener Tumore benutzt werden^[14]

Viele flüssige Medikamente enthalten Ethanol als Lösungsmittel oder Lösungsvermittler, da die wirksamen Substanzen in Wasser schlecht oder unlöslich sind. Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar. Es ist dadurch eine wichtige Trägersubstanz bei der Herstellung pflanzlicher Medikamente (Phytomedizin).

Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollösung (z.�B. Franzbranntwein) wird die Durchblutung gefördert.

Eine weitere Anwendung ist der Einsatz von Ethanol zur Behandlung von Insektenstichen. Ein alkoholgetränktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt. Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kühlenden Wirkung der Ethanollösung; der Juckreiz wird unterdrückt. Eine chemische Veränderung oder Inaktivierung von Giften bewirkt Ethanol jedoch nicht.

Bei einer Vergiftung mit Methanol wird als erste Maßnahme Ethanol intravenös gegeben, sodass es die Umwandlung von Methanol über das Enzym Alkoholdehydrogenase in das giftige Methanal vorläufig verdrängt. Ethanol bindet ca. 25-mal stärker an Alkoholdehydrogenase als Methanol.^[15]

Bei einer schweren Alkoholsucht kann ein Alkoholprädelir mit Ethanol unterbrochen werden, um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretenden Symptome behandeln zu können. Dies ist jedoch mit starken Risiken verbunden.

Ethanol und ethanolhaltige Getränke dürfen nicht zur Aufwärmung nach einer Unterkühlung gegeben werden, da es die Symptome nur forciert. Das angebliche Fässchen Rum bei den Bernhardiner-Hunden als Ration für Unterkühlte ist daher vom medizinischen Standpunkt lebensgefährlich.

Ethanol als Kraftstoff für Ottomotoren

Hauptartikel: Ethanol-Kraftstoff, Bioethanol und Cellulose-Ethanol

Ethanol wird auch herkömmlichen Kraftstoffen zugemischt. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltes Bioethanol verwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Im Zusammenhang mit dem Kyoto-Protokoll wird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe (also Treibstoffe biologischen oder organischen Ursprungs) und die Reduzierung von Kohlenstoffdioxid-Emissionen pro gefahrenem Kilometer debattiert. Der Preis für Bioethanol beträgt 2004 in Brasilien 0,19�US-$/l, in den USA 0,33�$/l und in Europa 0,65�$/l.

Andere Nutzung von Alkohol

Ethanol ist ein wichtiges Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der Chemischen Industrie.
Ethanol wurde von Wernher von Braun bis in die 1950er-Jahre als Treibstoff für die Raketen der Typen A1, A2, A3, A4, A4b und A5 verwendet, da zum einen bei Ethanol im Unterschied zu Benzin durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht der Brennwert heruntergesetzt werden kann, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, und er zum anderen während des Zweiten Weltkriegs leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar war, im Gegensatz zum knappen Benzin.

Besteuerung und Vergällung

Grundsätzlich unterliegt Ethanol in Deutschland der Branntweinsteuer. Diese beträgt derzeit € 13,03 / Liter reinem Alkohol und wird in Deutschland von der Zollverwaltung beim Hersteller erhoben.

Die Verwendung von Ethanol ist für technische Zwecke (Druckerei, Lackherstellung, Reinigungsmittelproduktion, Kosmetik und ähnliche) und als Brennspiritus steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt. Vergällung bedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie z.�B. MEK (Methylethylketon = 2-Butanon, mit zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten), Petrolether, Cyclohexan, Phthalsäurediethylester (Diethylphtalat) oder ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen.

Bei dem in Form von Brennspiritus als Brennstoff verwendeten Ethanol, beispielsweise für Rechauds sowie Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittere Denatoniumbenzoat (1�Gramm/100�Liter) beigemischt. Die früher übliche Verwendung von Pyridinen als Vergällungsmittel für Brennspiritus ist branntweinsteuerrechtlich zwar immer noch erlaubt, diese werden aber wegen ihrer gesundheitlichen Bedenklichkeit seit ca. 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt.

Zu beobachten ist zudem, dass einige Spiritusabfüller, vermutlich aus Kostengründen, dem Ethanol diverse Fremdstoffe, Regenerate etc. beimischen. Abfüller, die in ihrem Produkt nur Ethanol verwenden, werden dies zumeist durch die Kennzeichnung „UN 1170“ auf der Flasche deutlich machen.

Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, so dass sie sich durch Destillieren nur schwierig entfernen lassen. Die Vergällungsmittel Diethylphtalat (Verwendung auch als Weichmacher) und MEK stellen ein Problem bei der Verwendung als Reinigungsmittel dar: Farben und Lacke, die an sich resistent gegen Ethanol sind, können erweichen oder angegriffen werden.

Brennspiritus ist nicht zu verwechseln mit Trockenspiritus, leicht entzündlichen weißen Würfeln, die meistens aus Hexamethylentetramin oder dem Tetramer des Alkanals Ethanal, Metaldehyd, bestehen.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Flammpunkt	12�°C
Zündtemperatur	425�°C (DIN 51794)
Explosionsgrenzen	untere: 2,5 Vol.-%/obere: 15 Vol.-%
Schallgeschwindigkeit	1180�m·s⁻¹ (20�°C) Temp.-Abhängigkeit: −3,6�m·s⁻¹·°C⁻¹
Energiedichte pro kg	7,44�kWh·kg⁻¹ = 26,78�MJ·kg⁻¹
Energiedichte pro Liter	5,87�kWh·l⁻¹ = 21,14�MJ·l⁻¹
dynamische Viskosität	1,2�·�10⁻³�Pa·s (20�°C)
kinematische Viskosität	1,52�·�10⁻⁶�m²·s⁻¹ (20�°C)
Oberflächenspannung	0,02255�N·m⁻¹ (20�°C)
Brechungsindex	1,359
Biologische Abbaubarkeit	94�% (OECD 301 E)
UN-Nummer	1170
Gefahrennummer	30 + 33

Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seine Hydroxylgruppe. Da ein Sauerstoff-Atom Elektronen stärker anzieht als Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularer Dipol. Dieser verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, so dass eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78�°C resultiert (S_p Ethan −88,6�°C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen (Wasser, Methanol, …), man spricht von Hydrophilie. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit rein lipophilen Substanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie ein wichtiges Lösungsmittel, so werden viele Pflanzenauszüge oder andere Medikamente als alkoholische Lösung angeboten.

Säure-Base-Aktivität

Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einem pK_s-Wert von 16^[2] sehr schwach sauer, d.�h., sie ist mit extrem starken Basen (wie etwa den Alkalimetallen Natrium und Kalium) in der Lage, ein Proton (H⁺) abzuspalten. In der Chemie überführt man den Alkohol durch Umsetzen mit Alkalimetallen quantitativ in seine deprotonierte Form, das Ethanolat-Ion (CH₃CH₂O⁻). Die Reaktion verläuft unter Entwicklung von Wasserstoff:

$\mathrm{2 \ CH_3CH_2OH + 2 \ Na \longrightarrow 2 \ CH_3CH_2O^- + 2 \ Na^+ + H_2}$

Ethanol und Natrium reagieren zu Natriumethanolat und Wasserstoff.

Nukleophile Substitution

In aprotischen Lösungsmitteln reagiert Ethanol mit Halogenwasserstoffen über eine nukleophile Substitution zu Ethylhalogeniden:

$\mathrm{CH_3CH_2OH + HCl \longrightarrow CH_3CH_2Cl + H_2O}$

Ethanol und Chlorwasserstoff reagieren zu Ethylchlorid und Wasser.

$\mathrm{CH_3CH_2OH + HBr \longrightarrow CH_3CH_2Br + H_2O}$

Ethanol und Bromwasserstoff reagieren zu Ethylbromid und Wasser.

Ethylhalogenide können auch spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid gebildet werden.

Veresterung

Säurekatalysiert reagiert Ethanol mit Carbonsäuren zu Ethylestern:

$\mathrm{RCOOH + HOCH_2CH_3 \longrightarrow RCOOCH_2CH_3 + H_2O}$

Carbonsäuren reagieren mit Ethanol zu Ethylestern und Wasser.

Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika, sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe.

Dehydratation

Sehr starke Säuren, wie Schwefelsäure, können eine Dehydratation des Ethanols katalysieren. Es bilden sich entweder Diethylether oder Ethen:

$\mathrm{2 \ CH_3CH_2OH \longrightarrow CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O}$

Ethanol kondensiert zu Diethylether unter Abspaltung von Wasser.

$\mathrm{CH_3CH_2OH \longrightarrow H_2C=CH_2 + H_2O}$

Ethanol spaltet in einer Eliminierungsreaktion Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab.

Welches Produkt sich formt, hängt im Wesentlichen von weiteren Reaktionsbedingungen, wie Temperatur oder Konzentrationen ab. Bei der Reaktion kann weiterhin das hochgiftige Diethylsulfat entstehen.^[16]

Oxidation

Ethanol ist thermodynamisch instabil und kann daher bei Anwesenheit von Luftsauerstoff bereits bei Raumtemperatur über Acetaldehyd bis hin zur Essigsäure oxidiert werden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen von Enzymen katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wie Chromsäure oder Kaliumpermanganat zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mit Pyridiniumchlorchromat (PCC).

Verbrennung

Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. Unter geeigneten Bedingungen, beispielsweise bei hohen Temperaturen, verbrennt Ethanol unter Flammenbildung bei vollständiger Oxidation mit einem Heizwert von etwa 30�MJ/kg zu Kohlendioxid und Wasser:

$\mathrm{CH_3CH_2OH + 3 \ O_2 \longrightarrow 2 \ CO_2 + 3 \ H_2O}$

Volumenkontraktion

Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Durch Kontraktion kommt es dabei zu einer Abnahme des Gesamtvolumens, das theoretisch aus der Summe der Einzelvolumina entstehen müsste. Mischt man 50�ml Ethanol mit 50�ml Wasser erhält man nur 97�ml Ethanol-Wasser-Gemisch.

Physiologisches

Aufnahme und Abbau

Ethanol ist ein Körpergift, das Rezeptoren im Gehirn hemmt und so zu Rauschzuständen führt. Der Alkohol wird im gesamten Verdauungstrakt aufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in der Mundschleimhaut. Der dort aufgenommene Alkohol geht direkt in das Blut über und wird damit über den gesamten Körper einschließlich des Gehirns verteilt. Der im Darm aufgenommene Alkohol gelangt dagegen zunächst mit dem Blut in die Leber, wo er teilweise abgebaut wird. Die Alkoholaufnahme wird durch Faktoren, die die Durchblutung steigern, erhöht, beispielsweise Wärme (Irish Coffee, Grog), Zucker (Likör) und Kohlenstoffdioxid (sog. Kohlensäure in Sekt), Fett verlangsamt dagegen die Aufnahme. Dies führt aber nicht zu einer niedrigeren Resorption des Alkohols insgesamt, sondern nur zu einer zeitlichen Streckung.^[17]

In der Leber wird der Alkohol - wie andere wasserlösliche Gifte - durch die Enzyme Alkoholdehydrogenase (ADH) und Katalase sowie das MEOS-System zu Ethanal (Acetaldehyd, H₃C-CHO) abgebaut, um weiter durch Acetaldehyddehydrogenase zu Essigsäure oxidiert zu werden. Die Essigsäure wird über den Citratzyklus und die Atmungskette in allen Zellen des Körpers unter Energiegewinnung zu CO₂ veratmet. Die Leber kann bei erheblich gesteigertem, regelmäßigem Konsum ihre Abbauaktivität in geringem Maße anpassen. Das Zwischenprodukt Ethanal ist auch für die so genannten „Kater“-Symptome wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen^[18] mitverantwortlich. Der Abbau des Ethanals wird durch Zucker gehemmt, daher ist der Kater bei süßen alkoholischen Getränken, insbesondere Likör, Bowlen und manchen Sektsorten besonders intensiv.

Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant. Sie beträgt mindestens 1�g Alkohol je 10�kg Körpergewicht und Stunde, wobei die Abbauzeiten von Männern und Frauen geringfügig variieren. Eine Flasche Bier (½�l, 16�g Alkohol) wird erfahrungsgemäß in 1–2�Stunden abgebaut. Bei Männern findet sich eine leicht erhöhte Aktivität der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen, mit der Folge einer geringfügigen Beschleunigung des Alkoholabbaus. Hochdosierte Aufnahme von Fructose kann bei manchen Menschen durch Unterstützung des Katalase-Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung führen.^[18] Bei höherer Alkoholkonzentration oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusätzlich über das mikrosomale Ethanol oxidierende System (MEOS) abgebaut. Dabei wird Ethanol in den Mikrosomen der Leberzellen durch Cytochrom P450 (CYP2E1) unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert. Dieser Effekt gepaart mit einer Desensibilisierung des vegetativen Nervensystems führt zu einer höheren Alkoholresistenz bei „trainierten Trinkern“ und „Spiegeltrinkern“. Diese Desensibilisierung durch Gewöhnung kann so weit gehen, dass Trinker mit zwei und mehr Promille keinerlei Verhaltensauffälligkeiten zeigen.

Andere Alkohole aus unsauber destillierten Spirituosen, die so genannten Fuselöle, werden ebenfalls durch die Alkoholdehydrogenase bzw. Acetaldehyddehydrogenase abgebaut. Dieser Abbau tritt damit zum Abbau des Ethanols in Konkurrenz, welcher in Folge dessen langsamer abgebaut wird. Etwa fünf Prozent des Ethanols werden über Urin, Schweiß und Atemluft abgegeben.

Blut- und Atemalkohol

Alkotester Dräger 7310

Ein objektives Maß für die alkoholische Beeinflussung stellt die Alkoholkonzentration im venösen Blutkreislauf und in der Atemluft dar, wobei nur begrenzte Aussagen über die physiologische Beeinträchtigung möglich sind, da diese stark von individuellen Einflüssen, insbesondere der Alkoholgewöhnung, abhängen.

Die Höhe der Blutalkoholkonzentration (BAK) bzw. der Atemalkoholkonzentration (AAK) ist mit einer statistischen Wahrscheinlichkeit mit dem Risiko von Ausfallerscheinungen oder Unfällen gegenüber dem nüchternen Zustand verbunden, die die Grundlage der gesetzlichen Promillegrenzen darstellen.

Die Blutalkoholkonzentration wird bei Männern wie folgt errechnet (nach Watson):

BAK = 0,8/[(2,447 - 0,09516 * Alter in Jahren + 0,1074 * Größe in cm + 0,3362 * Gewicht in kg)] * Alkohol in g

Die erreichbare BAK ist von der aufgenommenen Trinkmenge, der Körpermasse und dem Geschlecht abhängig, aber auch von Faktoren wie Statur und Alter sowie Füllzustand des Magens. Zur Berechnung der (nur theoretisch) maximal erreichbaren BAK dient die Widmarkformel. Als Maßeinheit dient das Massenverhältnis Milligramm Alkohol pro Gramm Blut (mg/g), besser bekannt als Promillewert.

Die AAK kommt dadurch zustande, dass in den Lungenbläschen (Alveolen) ein Übergang des Alkohols aus dem arteriellen Blutkreislauf in die eingeatmete Luft erfolgt, womit beim Ausatmen Alkohol abgegeben wird. Als Maßeinheit dient die Alkoholmenge in Milligramm pro Liter Atemluft (mg/l). Eine direkte Umrechnung von AAK in BAK ist nicht exakt möglich, da sich das Verhältnis zeitlich verändert. Daher existieren in der Bundesrepublik Deutschland zwei separate Grenzwerte, die juristisch gleichgesetzt sind und auf dem mittleren Verteilungsfaktor von 1:2000 beruhen. Damit entsprechen 0,5�mg/g BAK 0,25�mg/l AAK.

Unmittelbare physiologische Wirkung

Alkohol bewirkt situativ eine Betäubung, eine Stimulation oder auch einen Stimmungswandel.

Er führt auch zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefäße. Daraus ergibt sich ein Wärmegefühl beim Konsum alkoholhaltiger Getränke. Dabei wird die natürliche Regulierung des Wärmehaushalts bei niedrigen Temperaturen außer Kraft gesetzt. Zugleich wirkt Alkohol betäubend, so dass bedrohliche Kälte nicht mehr wahrgenommen wird. Daher können Erfrierungen bis hin zum Kältetod die Folge winterlichen Alkoholkonsums sein.

Problematisch ist auch die Kombination von Alkohol mit Medikamenten und anderen Drogen. Hier gibt es vielfältige Wechselwirkungen, die zu einer vorzeitigen und intensiveren Beeinträchtigung als bei reinem Alkoholkonsum führen können. Das beim Alkoholabbau gebildete Cytochrom P450 2E1 kann die Wirksamkeit von Medikamenten durch deren Abbau beeinträchtigen. Viele der „Drogentoten“ (insbesondere der angeblichen Heroinopfer) starben an einem Mischkonsum mit Alkohol.

Giftigkeit

Für den Menschen ist Ethanol giftig. Eine übermäßige Einnahme (über etwa 1�Promille Alkoholkonzentration im Blut) führt zu typischen Trunkenheitssymptomen wie Schwindel, Übelkeit, Orientierungsstörung, Redseligkeit und gesteigerter Aggressivität. Die Letale Dosis (LD) liegt etwa bei 3,0�bis 4,0�Promille für ungeübte Trinker. Es wurden jedoch schon Werte über 7 Promille gemessen.^[19]

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